988-989 рр. - хрещення Київської Русі
1051 р. - заснування Антонієм монастиря у печері біля Києва
1060-ті рр. - у Києво-Печерському монастирі побудовані наземні дерев'яні келії, обитель обнесено дерев'яною огорожею
1061 р. - перший ігумен Києво-Печерського монастиря прп. Варлаам із братією спорудили над печерою дерев'яну церкву в ім'я Успіння Богородиці
1062 р. - прп. Антоній переселився на сусідній пагорб і викопав там нову печеру
близ.1062 р. - ігуменом Києво-Печерського монастиря обрано прп. Феодосія
1072 р. - прийняття у Києво-Печерському монастирі за ігуменства прп. Феодосія "Студійського статуту"
1073-1089рр. - зведено та освячено перший мурований храм Києво-Печерського монастиря - Успенський собор
1073 р. - помер засновник Києво-Печерського монастиря прп. Антоній
1074 р. - помер один із засновників Києво-Печерського монастиря прп. Феодосій
1091 р. - перенесення мощей прп. Феодосія з Дальніх печер до Успенського собору монастиря
кін. XI ст. - поблизу Успенського собору зведено церкву Іоанна Предтечі
1106-1108рр. - над Святими воротами монастиря споруджено Троїцьку надбрамну церкву
1108 р. - завершено будівництво кам'яної трапезної;
- прп. Феодосія Печерського проголошено святим
поч. ХІІ ст. - на території Києво-Печерського монастиря засновано першу лікарню Київської Русі;
- поруч із монастирем побудовано церкву Спаса на Берестовому
1113 р. - прп. Нестор Літописець завершив написання "Повісті минулих літ" - першого систематизованого літопису з історії нашої Батьківщини
сер. ХІІ ст. - Києво-Печерський монастир домігся виходу з-під опіки Константинопольського патріарха
1157 р. - поховання князя Юрія Долгорукого у церкві Спаса на Берестовому
1159 р. - надання київським князем Андрієм Боголюбським Києво-Печерському монастирю титулу "лаври", статусу великокнязівської архімандрії і ставропігії
кін. ХІІ ст. - навколо Києво-Печерської лаври зведено кам'яний мур
І пол. ХІІІ ст. - печерські ченці Нестор, Полікарп та Симон створили "Патерик Печерський", який розповідає про життя монастиря з ХІ по ХІІІ ст.
1230 р. - монастирські споруди постраждали від землетрусу
1240 р. - під час монголо-татарської навали пограбована та зруйнована Києво-Печерська лавра
ІІ пол. ХІV ст. - українські землі підпали під владу Великого князівства Литовського, а згодом Речі Посполитої